第二城剧团（The Second City）前执行副总裁；第二城剧团创意顾问；“向即兴表演学商业”播客主理人；凯利·伦纳德制作公司总裁兼首席执行官。



伦纳德在第二城剧团工作了30多年，担任各种创意和领导职务。他先后培养出了史蒂芬·科拜尔（艾美最佳脱口秀《囧司徒每日秀》编剧）、蒂娜·菲（《周六夜现场》第一位首席女性作者、艾美奖最佳喜剧《我为喜剧狂》编剧）、比尔·莫瑞（凭《迷失东京》摘得奥斯卡最佳男主角）等喜剧界大咖。



他曾与芝加哥抒情歌剧院、肯尼迪中心、哈伯德街舞蹈团、拉霍亚戏院和路易斯维尔演员剧院一起创作演出。并与挪威邮轮公司、日本吉本工业公司、《芝加哥论坛报》和环球影城达成协议并领导合作。



此外，他还经常在阿斯彭思想节、斯坦福大学商学院、沃顿商学院、TEDx演讲，讲述即兴表演对改变商业和个人生活的力量。